La República Dominicana ha demostrado ser la nación más dominante en la Serie del Caribe, participando en el torneo desde 1970 y acumulando un total de 22 coronas, la mayor cantidad en la historia de este evento que reúne a los campeones de las ligas invernales del área. Puerto Rico le sigue con 16 títulos, México cuenta con 9, Cuba con 8 y Venezuela con 7.
Los Tigres del Licey son el equipo más exitoso de la República Dominicana en la Serie del Caribe, acumulando 11 títulos, la mitad de las coronas totales del país. Actuales campeones del torneo, los Tigres del Licey han logrado victorias en 1971, 1973, 1977, 1980, 1985, 1991, 1994, 1999, 2004, 2008 y 2023.
Otros equipos dominicanos que han destacado en la Serie del Caribe incluyen las Águilas Cibaeñas con seis títulos, los Leones del Escogido con cuatro y los Toros del Este con un campeonato.
Varios jugadores de renombre con trayectorias destacadas en las Grandes Ligas han ganado el premio de Jugador Más Valioso (MVP) en la Serie del Caribe, como Neifi Pérez en 1998 y 1999, así como David Ortiz en 2003.
A continuación se presenta un resumen de los campeonatos de la Serie del Caribe ganados por la República Dominicana hasta la fecha:
- 1971: Tigres del Licey
- 1973: Tigres del Licey
- 1977: Tigres del Licey
- 1980: Tigres del Licey
- 1985: Tigres del Licey
- 1988: Leones del Escogido
- 1990: Leones del Escogido
- 1991: Tigres del Licey
- 1994: Tigres del Licey
- 1997: Águilas Cibaeñas
- 1998: Águilas Cibaeñas
- 1999: Tigres del Licey
- 2001: Águilas Cibaeñas
- 2003: Águilas Cibaeñas
- 2004: Tigres del Licey
- 2007: Águilas Cibaeñas
- 2008: Tigres del Licey
- 2010: Leones del Escogido
- 2012: Leones del Escogido
- 2020: Toros del Este
- 2021: Águilas Cibaeñas
- 2023: Tigres del Licey
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